Adrian Legg rozpoczął swoją muzyczną podróż ucząc się jako dziecko gry na oboju, po czym zainteresował się gitarą, a zwłaszcza harmoniami typowymi dla muzyki folk i klasycznej. W 1990r. nagrał swój debiutancki album, a kilka lat później jego płyta "Wine Women and Waltz" została uznana za najlepszą płytę gitarową w głosowaniu czytelników magazynu "Guitar Player". Następny album "Mrs. Crowe's Blue Waltz" został uznany za Akustyczną Płytę Roku, a angielski magazyn "Guitarist" uznał Adriana za Akustycznego Gitarzystę Dziesięciolecia. Choć w studiu czuje się bardzo swobodnie, co natychmiast znajduje odzwierciedlenie w nagraniach, naprawdę sobą jest na scenie podczas koncertów. Zaczynał od zadymionych klubów Liverpoolu, by potem stać się ozdobą sceny prestiżowego Montreux Jazz Festival. Swobodny sposób bycia, ogromne poczucie humoru i łatwość w nawiązywaniu kontaktu z publicznością sprawiają, że jego występy są wielką atrakcją nie tylko od strony czysto muzycznej.